Todo comenzó en 2008 cuando Eastman perdió su iPhone poco después de presentar su patente de detección de errores en las baterías (gracias a la que el macbook air fue viable) lo que le inspiró para desarrollar una forma de localizar los dispositivos extraviados. Tras darle unas vueltas y discutir sus ideas con Steve Jobs a este le parecieron geniales, sobretodo la de los tickets electrónicos, ya que podía acabar con el monopolio de Ticketmaster. Para que sus ideas quedasen documentadas, se abrió un ticket en Radar (gestor y buscador de bugs interno de Apple), sin embargo en octubre de 2008 el director de iTunes desechó la idea de Find mi iPhone porque afirmaba que los clientes se sentirían espiados.
Figura 1: Passbook y tickets electrónicos.
En 2009 Eastman logró convencer a Eddy Cue y Scott Forstall, encargados de iCloud e iOS por aquel entonces. Find my iPhone debutó en junio de 2010, sin embargo su nombre no quedo registrado en la patente. Tiempo después, con la muerte de Steve Jobs y el cambio en la directiva de Apple Eastman continuaba con su trabajo reportando bugs de macOS, sin embargo muchas veces estos no eran corregidos a pesar de ser comunicados a Tim Cook de manera directa. Los problemas persistieron y en 2013 Eastman solicitó un cambio de manager que le fue denegado. El conflicto entre Eastman y su manager continuó y dificultó su situación en la empresa. En 2013 Eastman se sometió a una intervención de neurocirugía que le salvó la vida por la que se le concedieron 8 meses de baja para su total recuperación. A los 4 meses Eastman decidió volver a la empresa, la cual aprovechó para despedirlo justo antes del comienzo de su calendario fiscal.
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